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Endergone Cyclopropansynthese Licht ebnet den Weg zur nachhaltigen Wirkstoffherstellung

Quelle: Pressemitteilung Universität Regensburg 1 min Lesedauer

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Universität Regensburg

Funktionalisierte Cyclopropane sind Bausteine vieler modernen Arzneimittel – ihre Synthese war aber aufwendig und riskant. Regensburger Chemiker bieten jetzt eine Alternative: photokatalytische Umwandlung von nachwachsenden Rohstoffen (Furan) mit Lichtenergie.

Alles, was es braucht, ist Licht und einen Katalysator: Abfallfreie Umwandlung eines nachwachsenden, nicht mit der Lebensmittelproduktion in Konkurrenz stehenden, Rohstoffs in wertvolle Ausgangsmaterialien für die Wirkstoffsynthese.(Bild: Thomas J. Tiefel)
Alles, was es braucht, ist Licht und einen Katalysator: Abfallfreie Umwandlung eines nachwachsenden, nicht mit der Lebensmittelproduktion in Konkurrenz stehenden, Rohstoffs in wertvolle Ausgangsmaterialien für die Wirkstoffsynthese.
(Bild: Thomas J. Tiefel)

Die pharmazeutische Industrie ist kontinuierlich auf der Suche nach neuen Molekülen und effizienteren Wegen, um etablierte Wirkstoffbausteine herzustellen. Eine besondere Herausforderung stellen dabei hochgespannte Ringstrukturen dar, vor allem Dreiringe aus Kohlenstoffatomen, so genannte Cyclopropane.

Traditionelle Synthesemethoden weisen deutliche Nachteile auf: Um die nötige Energie in das System einzubringen, braucht es entweder stark reduzierende Reagenzien oder explosive Chemikalien wie Diazoverbindungen. Dies führte nicht nur zu Sicherheitsrisiken, sondern es entstehen auch erhebliche Abfallmengen.

Ein Team um Prof. Oliver Reiser von der Universität Regensburg präsentiert nun eine mildere, ressourcenschonende Alternative: Anstelle gefährlicher Reagenzien setzt die Regensburger Gruppe Licht ein. Es dient dabei als „spurloses Reagenz“, das die benötigte Energie zielgerichtet in Moleküle einbringen kann.

Neuer Weg zum funktionalisierten Cyclopropan

Weil sich Dreiringe, im Gegensatz zu Vierringen, nicht ausschließlich unter Nutzung von Lichtenergie erzeugen lassen, griffen die Forscher auf einen Trick zurück: Ein Zwischenprodukt dient als Energiespeicher. Im ersten Schritt wird eingestrahltes Licht direkt von einem der Reaktionspartner absorbiert, z. B. Anisaldehyd (ein Bestandteil ätherischer Öle), welches dann mit Furan reagieren kann. Furan ist ein nachwachsender Rohstoff, der aus Nebenprodukten der landwirtschaftlichen Lebensmittelproduktion gewonnen wird. Das entstandene Oxetan-Zwischenprodukt (ein Vierring) speichert die Lichtenergie als Ringspannung.

In einem anschließenden Schritt wird diese Spannung gezielt für eine neue Umlagerungsreaktion genutzt. Das Ergebnis ist ein in der pharmazeutischen Chemie hochbegehrter funktionalisierter Cyclopropanring. Die gesamte Sequenz verläuft mit perfekter Atomökonomie: Es werden also keinerlei Atome als Abfall abgespalten. Die Methode verbindet damit den Einsatz nachhaltiger Rohstoffe mit der grünen Synthese komplexer Wirkstoffbausteine. Das Forscherteam hat industrielle Wirkstoffsynthesen in entscheidenden Parametern wie der Zahl der Syntheseschritte, der Gesamtausbeute und den Abfallmengen erheblich verbessert.

Originalpublikation: T. Köglmeier, T. J. Tiefel, O. Reiser: Photochemisch erzeugte Oxetane als Schlüssel zur endergonen Cyclopropansynthese, Angew. Chem. Int. Ed. Volume138, Issue35, 24 August 2026; DOI: 10.1002/ange.3547092

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