Organische Chemie Durchbruch in der Organischen Chemie: Unkomplizierter Herstellungsprozess für anspruchsvolle Moleküle

Redakteur: Alexander Stark

Einem Forschungsteam der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) ist ein Durchbruch in der Organischen Chemie gelungen. Sie haben das bislang bestehende Problem gelöst, wie sich durch einen unkomplizierten und kosteneffektiven Prozess Hexaarylbenzolmoleküle herstellen lassen, die sechs verschiedene aromatische Ringe enthalten und eine wichtige Rolle zum Beispiel als funktionale Materialien spielen.

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In einer vierstufigen, unkomplizierten Domino-Reaktion lässt sich nun ohne Zuhilfenahme von – zum Teil giftigen – Metallen eine Ausgangsverbindung herstellen, aus der sich solche asymmetrischen HAB in großer Ausbeute synthetisieren lassen.
In einer vierstufigen, unkomplizierten Domino-Reaktion lässt sich nun ohne Zuhilfenahme von – zum Teil giftigen – Metallen eine Ausgangsverbindung herstellen, aus der sich solche asymmetrischen HAB in großer Ausbeute synthetisieren lassen.
(Bild: FAU/Svetlana Tsogoeva)

Erlangen – Einfache, so genannte symmetrische Hexaarylbenzolmoleküle (HAB) herzustellen, bei denen Wasserstoffatome des Benzols durch die immer gleichen Atomgruppen ersetzt werden, war bislang mit bestimmten chemischen Verfahren möglich. Allerdings war die Ausbeute an HAB gering. Ein Forschungsteam um Prof. Dr. Svetlana Tsogoeva und Prof. Dr. Norbert Jux, Professuren für Organische Chemie, hat nun jedoch ein Verfahren entwickelt, mit dem sich sogar asymmetrische HAB mit sechs unterschiedlichen aromatischen Ringen um den Benzolkern einfach herstellen lassen. In einer vierstufigen effizienten Domino-Reaktion erzeugten die Forschenden ohne Zuhilfenahme von – zum Teil giftigen – Metallen eine Ausgangsverbindung, aus der sich solche asymmetrischen HAB in großer Ausbeute synthetisieren lassen. Und zwar bei vollständiger Kontrolle, durch welche Atomgruppen die Wasserstoffatome des Benzols ersetzt werden. Diese bislang noch unerforschten HAB könnten unter anderem für die Entwicklung neuartiger flüssigkristalliner Materialien oder auch für die organische Elektronik von Bedeutung sein. Die Ergebnisse wurden in der Zeitschrift „Angewandte Chemie“ veröffentlicht.

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