Chemische Synthese Nitrobenzole eröffnen nachhaltige Alternativen in der Chemieindustrie

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Altbekannte Nitrobenzole rücken in ein neues Licht: Forschende der RWTH Aachen zeigen, wie sich die preisgünstigen Moleküle mithilfe von sichtbarem Licht gezielt für selektive Reaktionen und als organische Katalysatoren einsetzen lassen. Die Ergebnisse eröffnen neue Perspektiven für sicherere, kosteneffizientere und nachhaltigere chemische Prozesse in Forschung und Industrie.

Nitrobenzole werden seit nahezu zwei Jahrhunderten vor allem als industrielle Ausgangsstoffe für Schaumstoffe, Gummi oder Arzneimittel eingesetzt. In den vergangenen Jahren konnten Professor Daniele Leonori, Lehrstuhl für Organische Chemie III der RWTH Aachen und sein Team jedoch zeigen, dass diese preisgünstigen und weit verbreiteten Moleküle erheblich mehr leisten können als bislang angenommen. Die neuen Erkenntnisse eröffnen Forschung und Industrie zusätzliche Anwendungsmöglichkeiten und haben das Potenzial, chemische Prozesse sicherer, wirtschaftlicher und nachhaltiger zu gestalten.

Ozon-basierte Reaktionen neu gedacht

Beim Stichwort Ozon denken viele zunächst an die schützende Ozonschicht der Erdatmosphäre. In der chemischen Industrie spielt Ozon jedoch eine zentrale Rolle – etwa bei der Ozonolyse von Adipinsäure, einem wichtigen Schritt in der Herstellung von Waschmitteln. Bei dieser Reaktion wird eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in zwei Fragmente gespalten. Allerdings ist Ozon technisch anspruchsvoll und birgt erhebliche Sicherheitsrisiken, da bei Ozonolyse-Reaktionen explosive Produkte entstehen können.

Im 2022 in Nature erschienenen Artikel „Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes“ zeigten Leonori und andere Forschende, dass Nitrobenzole unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht als „Ozonersatzstoffe“ fungieren können. Durch die Lichtaktivierung gelangen die Moleküle in einen angeregten Zustand, der Reaktionen ermöglicht, die bislang ausschließlich mit Ozon durchführbar waren. Das Potenzial dieser Entdeckung lag auf der Hand: Als De Mayo-Parasram-Leonori-Alken-Photooxidation fand die Methode rasch internationale Beachtung und wird heute als Teil des Chemie-Grundstudiums in mehreren Ländern eingesetzt.

Ein Messer, das einen Apfel schneidet – aber keine Banane

Die Ozonolyse aromatischer Kohlenwasserstoffe gilt als äußerst vielversprechend, da sie neue Synthesewege für Materialien, Wirkstoffe und Farbstoffe eröffnen könnte. In der Praxis gibt es aber ein grundlegendes Problem: Im Verlauf der Reaktion entstehen Alkene, die deutlich reaktiver sind als die aromatischen Ausgangsverbindungen. Dadurch kommt es zu Überreaktionen und unbrauchbaren Produktgemischen. Vereinfacht gesagt: Sobald die Reaktion anläuft, reagiert das neu entstandene Produkt schneller als das ursprüngliche Substrat. Die zentrale Frage lautete daher: Wie lässt sich das Ausgangsmaterial gezielt aktivieren, obwohl das entstehende Produkt reaktiver ist?

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Das Team um Leonori untersuchte, ob sich diese Einschränkung mithilfe von Nitrobenzolen überwinden lässt. Durch gezielte strukturelle Anpassung der Nitrobenzole und deren Aktivierung mit sichtbarem Licht gelang es ihnen, das gewohnte Reaktivitätsmuster umzukehren: So konnten sie selektiv den weniger reaktiven aromatischen Ring spalten, während das reaktivere Alken erhalten blieb. Ein Redakteur der Fachzeitschrift Science, in der die Arbeit im März 2025 unter dem Titel „Excited-state configuration of nitroarenes enables oxidative cleavage of aromatics over alkenes“ veröffentlicht wurde, fasste das Ergebnis so zusammen: Die Forschenden hätten „ein Messer gefunden, das einen Apfel schneidet, aber keine Banane“.

Eine kostengünstigere und nachhaltigere Methode zur Katalyse chemischer Reaktionen

Katalysatoren sind ein Grundpfeiler der modernen chemischen Produktion, doch viele der effizientesten basieren auf seltenen Übergangsmetallen wie Iridium oder Ruthenium. In ihrer aktuellen Nature Catalysis-Publikation (DOI: 10.1038/s41929-025-01453-z) zeigen die Forschenden, dass sich Nitrobenzole selbst als lichtaktivierbare organische Katalysatoren einsetzen lassen. Diese Moleküle wirken wie kleine Antennen: Sie absorbieren sichtbares Licht und übertragen die aufgenommene Energie auf organische Substrate. So ermöglichen sie Reaktionen, die typischerweise Metallkatalysatoren erfordern.

In mehreren Modellreaktionen zeigte das Team, dass diese einfachen, weit verbreiteten organischen Verbindungen in ihrer Leistungsfähigkeit mit etablierten Schwermetallkatalysatoren mithalten können. Obwohl sich die Forschung noch in einem frühen Stadium befindet, sind die Perspektiven weitreichend. Nitrobenzole lassen sich strukturell leicht variieren, was künftig etwa den Einbau in größere Biomoleküle ermöglichen könnte, um Reaktionen in komplexen Umgebungen gezielt zu steuern. Ein weiterer Vorteil liegt in den Kosten: Nitrobenzole sind im Vergleich zu herkömmlichen Metallkatalysatoren bis zu 4000-mal günstiger – ein Faktor, der sie insbesondere für große Industriezweige wie die Agrochemie attraktiv macht.

Originalpublikation: Rihtaršič, M., Kweon, B., Błyszczyk, P.T. et al. Excited-state configuration controls the ability of nitroarenes to act as energy transfer catalysts. Nat Catal 8, 1361–1369 (2025). https://doi.org/10.1038/s41929-025-01453-z

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