Pharmaforschung Nachhaltige Aminsynthese: Neue Methode ermöglicht grünere Wirkstoffherstellung

Die Chemie sucht heute verstärkt nach Wegen, molekulare Verbindungen umweltfreundlich und nachhaltig herzustellen. Ein Team um Chemiker Nuno Maulide von der Universität Wien hat nun eine neue Methode vorgestellt, mit der die Forscher sogenannte Amine grüner synthetisieren können.

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Universität Wien

Wien/Österreich – Amine sind in der Pharmaproduktion weit verbreitet. Man findet Amine in fast 50 Prozent aller pharmazeutischen Produkte. Eine nun vorgestellte Methode erlaubt es, die wertvollen Amine (Verbindungen, die zumindest ein Stickstoffatom enthalten) aus einfachen Alkenen zu synthetisieren.

Alkene, also Verbindungen mit einer Kohlenstoff–Kohlenstoff Doppelbindung, kommen zuhauf in der Natur vor. Ihre chemische Transformation eröffnet daher potenziell die Möglichkeit, chemische Bausteine nachhaltig zu produzieren und dadurch Forschungsbereiche wie Medikamentenentwicklung zu unterstützen.

„Alleine in diesem Jahrhundert wurden schon drei Nobelpreise für verschiedene Aspekte der Chemie von Alkenen vergeben“, sagt Nuno Maulide, Leiter des Institutes für Organische Chemie der Universität Wien und Wissenschaftler des Jahres 2018. „Alkene sind eine privilegierte Stoffklasse und ihre Chemie wird auch weiterhin neue Entwicklungen in der Synthese wertvoller Stoffe ermöglichen.“

Die von der Maulide Gruppe entwickelte Methode benötigt keine Metallkatalysatoren und auch keine toxischen Reagenzien. „Mit diesem Prozess können neben den Aminen auch beispielsweise Trifluormethylgruppen – ebenso im pharmazeutischen Kontext begehrte Strukturelemente– eingebaut werden“, sagt Maulide.

Die Wissenschaftler sind auch in der Lage, Aminosäuren und deren Derivate direkt aus Alkenen herzustellen. Maulide ergänzt: „Auf lange Sicht scheinen die Möglichkeiten mit dieser Chemie fast endlos. Wir haben bereits Kooperationen mit führenden internationalen Aminproduzenten ins Leben gerufen und fiebern der Möglichkeit entgegen, unseren Prozess im Kilogramm- oder gar Tonnenmaßstab ausprobieren zu können.“

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Die Entwicklung der neuen Methode hebt das Ziel der nachhaltigen und grünen Chemie weiter hervor. Dies ist auch ein großes Thema in Maulides Projekt “Vincat”, das von der EU mit einem ERC Consolidator Grant bedacht wurde und die Nachhaltigkeitsstrategie der Universität Wien verkörpert. “Wir, und viele andere an der Universität Wien, sind auch den Green Labs Austria beigetreten, um unserem Engagement im Bereich der Nachhaltigkeit noch mehr Nachdruck zu verleihen ”, so Maulide.

Originalpublikation: Leveraging electron-deficient iminium intermediates in a general synthesis of valuable amines. Che-Sheng Hsu, Carlos R. Gonçalves, Veronica Tona, Amandine Pons, Marcel Kaiser, Nuno Maulide*. In: Angew. Chem. Int. Ed. 2022; DOI: 10.1002/anie.202115435 and 10.1002/ange.202115435

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