Katalyse Chemische Abkürzung für Menthol-Synthese

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Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

Draufbeißen, durchatmen – vielen ist Menthol aus Kaugummis bekannt. Die chemische Synthese des Aromastoffs ist aufgrund des hohen Bedarfs heute unverzichtbar, allerdings bislang recht aufwendig. Nun haben Forscher am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung eine neue Syntheseroute entwickelt, die effizienter zum gewünschten Produkt führt und auch für Cannabinoide funktioniert.

Wir kennen es aus der Zahnpasta, es kommt in Medikamenten gegen Erkältungen vor und wir schmecken es in unseren Kaugummis: Menthol ist ein Bestandteil verschiedener Minzgewächse, welche der Mensch schon seit vielen Jahren als hilfreich erkannt und sich zu Nutze gemacht hat. Weil aber der Bedarf an Menthol weltweit so groß ist und weil die industrielle Gewinnung aus der Minzpflanze selbst sehr aufwendig ist, wird Menthol auch auf synthetischem Wege hergestellt. Tausende Tonnen jährlich werden in Chemiewerken produziert.

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Einem Team um den Mülheimer Forscher Benjamin List vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, ist es jetzt gelungen, diese synthetische Herstellung von Menthol zu vereinfachen – und damit kostengünstiger und nachhaltiger zu machen. Mit der gleichen Methodik lassen sich auch Cannabinoide herstellen, welche ebenfalls aufgrund ihrer medizinischen Anwendung gefragte Wirkstoffe sind.

Mit starker Säure direkt zum Ziel

In der Chemie gab es schon länger eine Art Wunschreaktion, welche bei der Synthese von Menthol oder Cannabinoiden eine wesentliche Abkürzung bedeuten würde, weil man einige Syntheseschritte einsparen könnte. Konkret geht es um die direkte, selektive Umwandlung von Neral in das Molekül Isopiperitenol. „Lange Zeit galt diese bestimmte Reaktion jedoch als unmöglich, weil das Produkt noch mehr auf den Katalysator reagiert hat als die Ausgangsmaterialien“, erklärt Joyce Grimm. Sie ist Doktorandin bei List und maßgeblich für das Projekt verantwortlich. Schon vor mehr als 100 Jahren haben sich die Chemiker Albert Verley und Friedrich Wilhelm Semmler daran versucht – vergeblich. Dem Team am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung ist dies aber jetzt gelungen.

Das Besondere: Für ihre Methode verwenden die Mülheimer Forscher eine spezielle „umzäunte“ Säure als Katalysator. Diese asymmetrische, starke Säure lässt das gewünschte Produkt mit einer hohen Effizienz und Selektivität entstehen. Das gelingt, indem der Katalysator das Produkt in einer „trägen“ Form bindet, sodass keine weitere, unerwünschte Nebenreaktion mehr ablaufen kann.

Mit der gleichen Methode ist den Wissenschaftlern auch der Nachweis gelungen, wie man das Zwischenprodukt Isopiperitenol in Cannabinoide oder Menthol umwandeln kann – und das auf die aktuell kürzeste und effizienteste Art und Weise. Das wiederum ist für die chemische Industrie von großem Interesse, weil Prozesse verkürzt und chemische Abfälle vermieden werden können. (clu)

Originalpublikation: Grimm, J.A.A., Zhou, H., Properzi, R. et al. Catalytic asymmetric synthesis of cannabinoids and menthol from neral, Nature (2023); DOI: 10.1038/s41586-023-05747-9

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